Il suit des cours à l'Université de Berlin, puis de Fribourg, où il étudie la philosophie et la littérature. En été 1913, son père l'envoie à Paris et il en retirera une expérience inoubliable. Durant ses études, il s'intègre dans le mouvement des "Libres Etudiants" et en est élu le président. Une partie du discours qu'il prononça a cet occasion se retrouve dans l'essai "La vie des étudiants".
La première guerre mondiale est une lourde épreuve pour cette personne sensible, d'autant plus lourde qu'elle provoqua le suicide d'un couple d'amis: le poète Heinle et son amie Rika Seligsohn. Il cherchera à faire publier l'oeuvre de Heinle, sans succès. C'est pendant l'hiver 1914-1915 qu'il rédige son étude sur Hölderlin et en 1915 se lie d'amitié avec G. Scholem. Ce dernier consacrera un ouvrage à cette relation "Walter Benjamin, histoire d'une amitié". Cette confrontation avec la mystique juive laissera des traces dans une oeuvre constituée surtout de cours essais et d'articles ayant trait à la vie littéraire. Ses amitiés sont révélatrices du climat qui anime l'intelligentsia juive de la République de Weimar: Ernst Schoen, Alfred et Jula Cohn, Ernst Bloch... Il présente sa thèse de doctorat sous la direction de R. Herbertz: "le concept de critique d'art dans le romantisme allemand".
La période entre 192O et 193O fut marquée par un certain nombres de difficultés personnelles, familiales et matrimoniales, symptomatiques d'un mal-être qui faisait de W. Benjamin un être prédisposé à la solitude.
Son essai sur "les origines de la tragédie allemande" fut refusé comme thèse d'habilitation (elle fut publiée par la suite par l'éditeur E. Rowohlt) et il dut gagner sa vie comme chroniqueur et essayiste. Le Frankfurter Zeitung et la Literarische Welt l'accueillirent comme collaborateur. Passages de Paris est l'avant projet d'une grande oeuvre jamais aboutie: "Paris, capitale du XIXme siècle".
Ces années (1927-1930) furent celles de la rencontre avec M. Horkheimer , T. W-Adorno, et Berthold Brecht, aussi celles de sa visite à Moscou. Le triomphe de Hitler est un drame, pour lui, et bien qu'il réussisse à publier quelque temps sous des pseudonymes (de Detlef Holz et de C. Conrad), il dut s'exiler. Il s'installe à Paris où l'Institut de Recherche Sociale l'accueille comme membre permanent en lui assurant la publication, dans la Zeitschrift für Sozialforschung de ses textes les plus importants. A la guerre, il préféra rester en Europe, tentant sans succès d'émigrer à Londres. En 1940, Horkheimer lui procure un visa d'émigration aux U.S.A. mais l'occupation de la France ne lui laisse plus que la frontière espagnole comme porte de sortie. Tracassé à la frontière, il se suicide de crainte de se voir livré à la Gestapo.